1401 bis 1429 - Die Appenzeller führen Krieg
Allmähliche Ablösung von der klösterlichen Herrschaft
Die Abnahme der Wohnbevölkerung im Spätmittelalter infolge Hungersnöte und Pestzüge führte zu einer Verminderung der herrschaftlichen Einkünfte des Klosters St. Gallen. Verstärkt wurde diese Entwicklung durch die einsetzende Umstellung der Appenzeller Landwirtschaft weg vom Ackerbau, hin zur Viehwirtschaft. Dem Kloster, das sich mit zeitweise nur noch vier Mönchen auf einem Tiefpunkt befand, gelang es nicht, die geschuldeten Abgaben auf neue Produktionsformen zu übertragen. Deshalb versuchte Abt Kuno von Stoffeln (1379-1411), die fürstäbtische Herrschaft wieder zu verdichten. Bestehende, aber zuvor vernachlässigte Rechte (Ehrschatz bei Handänderungen, Todfallrecht in Erbschaftsfällen) wurden wieder konsequent eingefordert. Die Bevölkerung beider Appenzell und der Stadt St. Gallen reagierte darauf mit Widerstand und berief sich auf alte Rechte und Freiheiten. 1401 schlossen Appenzeller und die Stadt St. Gallen ein gegen das Kloster gerichtetes Bündnis.
Der Konflikt eskalierte, als sich der eidgenössische Stand Schwyz auf Seiten der Aufständischen engagierte. Den Schwyzern, die danach trachteten, ihre Macht in der Ostschweiz zu erweitern, kamen die aufmüpfigen Appenzeller gerade recht. Abt Kuno hingegen verfügte seit 1392 über ein Schutzbündnis mit den österreichisch-habsburgischen Herzögen. Nachdem die Innerrhoder 1402 die Burg Clanx zerstört hatten, kam es 1403 in der Schlacht auf der Vögelinsegg in der Nähe von Speicher (AR) zur bewaffneten Entscheidung, in der die Appenzeller die Oberhand behielten. Nach einer weiteren Niederlage des äbtischen Lagers in der Schlacht am Stoss (1405) bei Gais (AR) gab es für die Appenzeller und St.Galler kein Halten mehr. Als 'Bund ob dem See' unternahmen sie Eroberungs- und Plünderungszüge, die sie bis weit ins Thurgau und sogar bis über den Arlberg hinausführten. Unter dem weltlichen Adel und der kirchlichen Obrigkeit verbreiteten sie Angst und Schrecken, unter den Bauern, die nichts zu verlieren hatten, ernteten sie jedoch auch Bewunderung für ihren Freiheitswillen. Viele Landschaften und Orte in der Ostschweiz, im Vorarlberg und sogar im Tirol schlossen sich dem Bund ob dem See aus freien Stücken an.
Inzwischen sammelte Österreich seine Kräfte und brachte den Appenzellern, die dabei waren, Bregenz zu belagern, 1408 eine wichtige Niederlage bei. Diese war zwar militärisch nicht entscheidend, untergrub den Ruf der appenzellischen Unbesiegbarkeit jedoch in hohem Mass. Da die Stadt St. Gallen und das Land Schwyz danach eine Politik des Ausgleichs beschritten, gelang es den Appenzellern nicht, den Bund ob dem See aufrecht zu erhalten. Sie mussten 1408 dessen Auflösung durch einen Schiedsspruch König Ruprechts von der Pfalz hinnehmen. Die Zähmung der Appenzeller nahm ihren Fortgang, als sie 1411 in ein Burg- und Landrecht mit den Eidgenossen eintraten. Weiterhin verweigerten sie dem Abt jedoch die geschuldeten Abgaben. Daran mochte auch ein eidgenössischer Schiedsspruch zugunsten des Abtes (1421) und die Verhängung der Reichsacht nichts zu ändern. 1429 war es schliesslich Graf Friedrich VII. von Toggenburg, der den Appenzellern mit Hilfe süddeutscher Ritter in der Hub oberhalb von Gossau (SG) eine letzte Niederlage beibrachte. Die Appenzeller behielten danach zwar eine gewisse Unabhängigkeit vom Kloster St. Gallen. Die Ablösung der grundherrlichen Abgaben gelang jedoch erst sehr viel später und gegen finanzielle Entschädigung. 1537 kauften die Appenzeller des Recht des Haberzehntes und 1566 lösten sie als letztes äbtisches Herrschaftsrecht den Todfall aus.